2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 24279-39-8
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 24279-39-8
中文名稱:2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
中文同義詞:4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯;3,5-二氯-4-氨基三氟甲苯;2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺;3,5-二氯-4-氨基三氟甲基苯;4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯/2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯,97%;2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,98%
英文名稱:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
英文同義詞:3,5-DICHLORO-4-AMINOBENZOTRIFLUORIDE;2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)ANChemicalbookILINE;BUTTPARK29\06-100;TIMTEC-BBSBB003283;2,6-dichloro-4-Trifluoromethyllaniline;4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride,97%(2,6-Dichloro-4-trifluoromethylaniline);2,6-dichloro-(trifluoromethyl)aniline;2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline99%
CAS號:24279-39-8
分子式:C7H4Cl2F3N
分子量:230.01
EINECS號:416-430-0
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺性質
熔點:34-36°C(lit.)
沸點:60-62°C1mmHg(lit.)
密度:1.532g/mLat25°C(lit.)
閃點:190°F
儲存條件:Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature
溶解度:溶于甲醇
酸度系數(pKa):-1.13±0.10(Predicted)
形態(tài):粉末或塊狀
比重:1.532
顏色:白色至橙色再至綠色
BRN:2838819
InChI:InChI=1S/C7H4Cl2F3N/c8-4-1-3(7(10,11)12)2-5(9)6(4)13/h1-2H,13H2
InChIKey:ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(N)=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
CAS數據庫:24279-39-8(CASDataBaseReference)
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途與合成方法
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途:
2，6-二氯-4-三氟甲苯胺是農藥氟蟲腈的關鍵中間體。氟蟲腈的化學名是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亞磺�；吝颍唐访麨殇J勁特，是法國羅納-普朗克公司于1987至1989年開發(fā)研制，1992年在我國登記的高效殺蟲劑。用途2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成銳勁特的關鍵中間體，是一種微顯黃色的晶體，易與酸結合生成相應的鹽，銳勁特(Fipronil)是法國羅納–普朗克公司于1989年開發(fā)成功的新型吡唑類廣譜殺蟲劑。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺合成方法:
以4-氯三氟甲基苯為原料，經過胺化、氯化兩步反應制得產品。如世界專利WO2004037766公開的第一步胺化是高壓釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亞銅、氟化鉀、氨氣、甲醇，攪拌升溫至190-200℃，保溫6小時后，減壓蒸餾得到4-三氟甲基苯胺；第二步氯化是將4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中，60℃下通入氯氣反應得到產品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該方法的第一步胺化反應轉化率很低。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺制備:
3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制備向反應釜中加入3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg，密閉反應釜，氮氣置換，開啟攪拌，逐漸升溫到160℃，逐漸通入氨氣，至通入量到125Kg時，經取樣管取樣檢測3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5％，降溫到80℃以下，放空氨氣到尾氣回收裝置，反應釜內加水200Kg*2水洗，有機層再用飽和食鹽水洗，再經減壓脫水，所得物料544Kg(含量99.2％，水分0.5％，收率98.0％)。2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制備向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯Chemicalbook1200Kg，密閉反應釜，氮氣置換，開啟攪拌，逐漸升溫到50℃，逐漸通入氯氣，控制反應溫度70-80℃，至通入量到407Kg時，經取樣管取樣檢測合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5％，降溫到30℃以下，放空氯氣到尾氣回收裝置，反應釜內加氨水200Kg*4水洗，經減壓脫水，減壓蒸餾所得物料1090Kg(含量99.0％，水分0.5％，收率95.0％)。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺化學性質:
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺為淡黃色固體。不溶于水，可溶于乙醇、甲苯、氯化苯、二氯乙烷等有機溶劑。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途:
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺是殺蟲劑氟蟲腈的重要中間體。它是一種重要的醫(yī)藥、農藥中間體,如銳勁特、氟胺氰菊酯、氟幼脲等農藥。另外,它的重氮鹽可以自身縮合或與其它化合物縮合從而生成許多有用的染料、殺蟲劑和除草劑。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途:用作農藥中間體
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺生產方法:
其制備方法通常是以4-三氟甲基苯胺為原料，制備2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺。將50.0g4-三氟甲基苯胺放入500mL反應瓶中，加入100mL冰醋酸，開動攪拌，升溫至60℃，通入氯氣，氣相色譜跟蹤至原料≤0.5％時停止反應，經冷卻、過濾、水洗，得到68.5g固體產物即為2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺，含量為98％。也可以用對氯三氟甲苯在180℃與二甲基甲酰胺在堿存在下反應24h，得到的產物為N，N-二甲基對三氟甲基苯胺，然后在光照情況下通氯氣得到產品。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺安全信息:
危險品標志:Xn,N,T
危險類別碼:20/22-38-43-50/53
安全說明:24-37-60-61
危險品運輸編號:UN30779/PG3WGKGermany3HazardNoteToxic
危險等級:9
包裝類別:III
海關編碼:29214300
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